一种3,3-二取代吲哚酮类化合物的制备方法_2

文档序号:9903228阅读:来源:国知局
出25N〇5(M+Na) + : 370.1625,found 370.1625。
[0022]实施例3: 反应方程式:
步骤如下: 在干燥的反应管中,加入0.25mmol的N-芳基丙締酷胺类化合物、0.5mmol的漠代丙二酸 二乙醋、0.0 OSmmol的Eosin Y、0.1 mmol的S乙胺和0.5mmol碳酸氨钢,再向其中加入2mL的 N,N-二甲基苯胺与水的缓和溶液,在12W蓝色L抓灯照射下,于空气中室溫下反应24h,反应 结束后,水洗处理,萃取,干燥后再减压除去有机溶剂,产物经过薄层色谱、柱色谱(石油酸/ 乙酸乙醋=25/1)的方法分离得到。所得产物产率为90%。
[002;3] Ih 匪R (400 MHz, CDCb): 5 7.13 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.04 (S, 1H), 6.79 (d, J = 7.9 Hz, IH), 4.16 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.88 (dq, J = 10.8, 7.1 Hz, IH), 3.71 (dq, J = 10.8, 7.2 Hz, IH), 3.24 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 3.09 (dd, J = 8.0, 5.5 Hz, IH), 2.70-2.48 (m, 4H), 1.42 (s, 3H), 1.28-1.22 (m, 6H), 1.11 (t, J = 7.1 Hz, 3H).UC 醒R (101 MHz, CDCb): 5 179.37,168.95,168.88, 141.24, 138.61, 132.18, 127.32, 123.18, 107.88, 61.59, 61.27, 48.66, 47.18, 35.90, 28.59, 26.24, 24.45, 15.96, 13.97, 13.81. HRMS m/z (ESI) calcd. For C20此7N〇5(M+Na) + : 384.1781,found 384.1781。
[0024] 实施例4: 反应方程式:
步骤如下: 在干燥的反应管中,加入0.25mmol的N-芳基丙締酷胺类化合物、0.5mmol的漠代丙二酸 二乙醋、0.0 OSmmol的Eosin Y、0.1 mmol的S乙胺和0.5mmol碳酸氨钢,再向其中加入2mL的 N,N-二甲基苯胺与水的缓和溶液,在12W蓝色L抓灯照射下,于空气中室溫下反应24h,反应 结束后,水洗处理,萃取,干燥后再减压除去有机溶剂,产物经过薄层色谱、柱色谱(石油酸/ 乙酸乙醋=25/1)的方法分离得到。所得产物产率为82%。
[002引 Ih 匪R (400 MHz, CDCb): 5 7.32-7.25 (m, 1H), 7.15 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.19-4.11 (m, 2H), 3.94-3.76 (m, 2H), 3.22 (S, 3H), 3.03 (dd, J = 8.2, 5.4 Hz, 1H), 2.55 (ddd, J = 22.7, 14.4, 6.8 Hz, 2H), 1.41 (S, 3H), 1.24 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.14 (t, J = 7.1 Hz,抓).1化 NMR (101 MHz, CDCb): 5 178.82, 168.63, 168.54, 142.04, 133.81, 128.23, 127.85, 123.94, 109.14, 61.70, 61.52, 48.72, 47.35, 35.74, 26.34, 24.37, 13.94, 13.80. HRMS m/z (ESI) calcd. For Cl祖22ClN05(M+Na) + : 390.1061,found 390.1079。
[0026] 实施例5: 反应方程式:
步骤如下: 在干燥的反应管中,加入0.25mmol的N-芳基丙締酷胺类化合物、0.5mmol的漠代丙二酸 二乙醋、0.0 OSmmol的Eosin Y、0.1 mmol的S乙胺和0.5mmol碳酸氨钢,再向其中加入2mL的 N,N-二甲基苯胺与水的缓和溶液,在12W蓝色LED灯照射下,于空气中室溫下反应24h,反应 结束后,水洗处理,萃取,干燥后再减压除去有机溶剂,产物经过薄层色谱、柱色谱(石油酸/ 乙酸乙醋=25/1)的方法分离得到。所得产物产率为71%。
[0027]咕匪R (400 MHz, CDCb): 5 7.60 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.43 (S, 1H), 6.96 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.23-4.07 (m, 2H), 3.90-3.71 (m, 2H), 3.30 (d, J = 15.4 Hz, 3H), 3.12-2.96 (m, 1H), 2.60 (qd, J = 14.4, 6.8 Hz, 2H), 1.46 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.11 (t, J = 7.1 Hz, 3H).UC 匪R (101 MHz, CDCb): 5 179.25, 168.51, 168.50, 146.47, 132.73, 126.15, 120.43, 120.40, 107.98, 61.73, 61.43, 48.66, 47.08, 35.66, 26.43, 24.39, 13.93, 13.72. HRMS m/z (ESI) calcd. For Cl曲22的N〇5(M+Na) + :424.1326,found 424.1:342。
[002引实施例6: 反应方程式:
步骤如下: 在干燥的反应管中,加入0.25mmol的N-芳基丙締酷胺类化合物、0.5mmol的漠代丙二酸 二乙醋、0.005mmol的Eosin Y、0.1mmol的S乙胺和0.5mmol碳酸氨钢,再向其中加入2mL的 N,N-二甲基苯胺与水的缓和溶液,在12W蓝色LED灯照射下,于空气中室溫下反应2地,反应 结束后,水洗处理,再减压除去有机溶剂,产物经过薄层色谱、柱色谱(石油酸/乙酸乙醋= 25/1)的方法分离得到。所得产物产率为63%。
[0029] Ih 匪R (400 MHz, CDCb): 5 7.01 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 6.94 (dd, J = 8.4, 6.4 Hz, 1H), 4.16 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.88 (dq, J = 10.7, 7.1 Hz, IH), 3.73 (dq, J = 10.8, 7.2 Hz, IH), 3.52 (s, 3H), 3.05 (dd, J = 7.8, 5.6 Hz, IH), 2.61 (s, 3H), 2.59-2.45 (m, 2H), 1.39 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.11 (t, J = 7.1 Hz, 3H). "C NMR (101 MHz, CDCb): 5 179.30,168.93,168.82, 141.07, 132.15, 131.92, 128.48, 124.26, 107.88, 61.59, 61.29, 48.73, 47.14, 35.90, 26.24, 24.45, 21.09, 13.96, 13.79. HRMS m/z (ESI) calcd. For Cl出25N〇5(M+Na) + : 370.1608,found 370.1625。
[0030] 实施例7: 反应方程式:
步骤如下: 在干燥的反应管中,加入0.25mmol的N-芳基丙締酷胺类化合物、0.5mmol的漠代丙二酸 二乙醋、0.005mmol的Eosin Y、0.1mmol的S乙胺和0.5mmol碳酸氨钢,再向其中加入2mL的 N,N-二甲基苯胺与水的缓和溶液,在12W蓝色LED灯照射下,于空气中室溫下反应2地,反应 结束后,水洗处理,萃取,干燥后再减压除去有机溶剂,产物经过薄层色谱、柱色谱(石油酸/ 乙酸乙醋=25/1)的方法分离得到。所得产物产率为78%。
[0031] 咕匪R (400 MHz, CDCb): 5 7.20-7.11 (m, 2H), 7.02 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.89-6.75 (m, 3H), 6.67 (t, J = 12.3 Hz, 3H), 4.15-4.05 (m, 7H), 3.89-3.62 (m, 4H), 3.60-3.47 (m, 2H), 3.19 (dd, J = 4.0, 1.9 Hz, 94H), 3.05-2.86 (m, 3H), 2.79-2.65 (m, 2H), 2.60-2.42 (m, 4H), 2.34 (t, J = 7.6 Hz, 9H), 1.52-1.43 (m, 6H), 1.35 (d, J = 1.5 Hz, 3H), 1.20 (tt, J = 5.2, 3.7 Hz, 9H), 1.04 (dtd, J = 8.7,7.1,1.6 Hz, 9H).i3c 匪R (101 MHz, CDCb): 5 179.66, 179.29, 168.99, 168.84, 168.71, 168.68, 143.79, 138.37, 135.28, 129.10, 128.77, 128.19, 125.22, 123.24, 122.93, 109.06, 105.87, 61.61, 61.36, 48.82, 48.71, 47.96, 46.92, 35.96, :34.05, 26.29, 26.19, 24.48, 22.35, 21.80, 18.27, 13.98, 13.76. HRMS m/z (ES
当前第2页1 2 3 
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1