用 蒸发器去除溶剂后，通过再结晶（氯仿/己烷=50/50)进行纯化（产量I. 20g(2. 48mmol)， 产率 49. 2% )。
[0345]1H MlR (500MHz，CDCl3) : S (ppm) 8. 44 (d，J = 2. 0Hz，2H)，8. 29 (s，1H)，8. 27 (s, 1H), 8. 08(d, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 75(d, J = 7. 0Hz, 4H),7. 68 (dd, J = I. 5Hz, J = I. 5Hz, 2H),7. 60 (dd, J=L 5Hz, J = 2. 0Hz, 1H),7. 50-7. 47 (m, 8H),7. 37-7. 34 (m, 2H),7. 30 -7. 27 (m, 1H)
[0346][方案 4] 9' - (4- (4, 6-二苯基-1，3, 5-三嗪-2-基）苯基）-9' H- (3' 6' -二苯基咔 唑基）咔唑
[0347] 向3-(3, 6-二苯基-咔唑基）咔唑（0. 35g，0. 72mmol)、4_溴苯基-二苯基三嗪 (0? 31g，0? 80mmol)中加入鹏化铜（0? 010g，0? 04mmol)、18-冠酿-5 (0? 038g，0? 14mmoI)、碳 酸钾（0. 10g，0. 72g)、十二烷基苯（0. 72ml)，以220°C反应一夜。反应结束后，加入二氯甲 烷，利用硅藻土进行过滤。浓缩后，利用二氯甲烷进行萃取，利用硫酸镁使有机层干燥，利用 蒸发器进行浓缩。利用硅胶的管柱层析法（己烷/二氯甲烷=70/30)进行纯化，由此获得 化合物3(产量0. 10g，产率17. 5% )。
[0348]1H NMR (500MHz, DMS0)：8 (ppm) 9. 09 (d, J = 8. 5Hz, 2H) , 8. 8 2 (d, J =7. 0Hz, 4H),8. 78 (d, J = I. 5Hz, 2H),8. 68 (d, J = 2. 0Hz, 1H),8. 43 (d, J = 8. 0Hz, 1H),8. 09 (d, J = 8. 5Hz, 2H),7. 85 (d, 7. 5Hz, 5H),7. 81 (dd, J=L 5Hz, J=L 5Hz, 2H ),7. 76-7. 67 (m, 9H),7. 53-7. 49 (m, 6H),7. 42-7. 35 (m, 3H)
[0349] MALDI-TOF-MS:m/z = 791 ([M]+)
[0350](合成例4)
[0351] 在本合成例中，依据以下的流程而合成化合物4。
[0352][化56]
[0353]
[0354] [方案1] 9- (9- (9-甲苯磺酰基-9H-咔唑基-3-基）-9H-咔唑基-3-基）-9H-咔 唑的合成
[0355] 使3-溴-9-甲苯磺酰基-9H-咔唑（I. 70g，4. 36mmol)、3_咔唑基咔唑（I. 52g， 4. 59mmol)、氧化铜（I) (2. 22g，15. 5mmol)在十二烷基苯（4. 3mL)中，以220°C在惰性环境下 反应20小时。反应结束后，通过过滤而去除氧化铜（I)，其后利用硅胶的管柱层析法（展开 溶剂：己烷/二氯甲烷=50/50)进行纯化（产量I. 14g(1.75mmol)，产率38. 1%)。
[0356] 1HNMR(500MHz，CDCl3): 8. 60(d，J= 9. 0Hz，1H)，8. 41(d，J=8. 5Hz，1H)，8. 31(d，J =I.0Hz, 1H),8. 20-8. 17(m,3H),8. 14(d, J= 8. 0Hz, 1H),7. 94(d, J= 7. 5Hz, 1H),7. 84(d, J =8.5Hz, 2H),7. 75(dd, J= 2. 0Hz,J= 2. 0Hz, 1H),7. 58-7. 54(m,3H),7. 48-7. 40(m,7H), 7. 35-7. 29 (m, 3H), 7. 22 (d, J = 8. 0Hz, 2H), 2. 34 (s, 3H)
[0357] [方案2] 9- (9- (9H-咔唑基-3-基）-9H-咔唑基-3-基）-9H-咔唑的合成
[0358] 将9- (9- (9-甲苯磺酰基-9H-咔唑基-3-基）-9H-咔唑基-3-基）-9H-咔 唑（1.05g，2. 16mmol)、氢氧化钾（1.38g，24. 6mmol)在四氢呋喃（2. 9mL)与二甲基亚砜 (1.4mL)与水（0.4mL)的混合溶剂中以70°C搅拌5小时。反应结束后，利用硫酸进行中和， 利用甲苯萃取后，利用硫酸钠进行干燥。利用蒸发器去除溶剂后，通过再结晶（氯仿/己烷 =20/80)进行纯化（产量 0? 62g(I. 3mmol)，产率 59% )。
[0359] 1HNMR(500MHz,DMS0)：11. 62(s,1H),8.56(d, J =2. 0Hz, 1H),8.50(d, J =2. 0Hz, 1H),8. 37 (d, J = 7.5Hz, 1H),8.29(d, J = 8.0Hz, 2H),8.25(d, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 80 (d, J = 8. 5Hz, 1H), 7. 66 (dd, J = 2. 0Hz, J = 2. 0Hz, 1H), 7. 61-7. 7. 59 (m, 3 H),7. 50-7. 43 (m, 4H),7. 41 - 7. 38 (m, 3H),7. 32-7. 29 (m, 3H),7. 22-7. 19 (m, 1H)
[0360] [方案 3] 9' - (4- (4, 6-二苯基-1，3, 5-三嗪-2-基）苯基）-9'H-3, 9' ： 3'，9〃-叔 咔唑的合成
[0361] 向3-(3-(3-咔唑基）咔唑基）咔唑（0? 26g，0. 5mmol)、3, 6-二溴-9-甲苯磺酰基 咔唑（0? 23g，0. 6mmol)、碘化铜（0? 005g，0. 02mmol)、18_ 冠醚-6(0. 025g，0. 09mmol)、碳酸 钾（0. 09g，0. 65mmol)中加入十二烷基苯（0. 6ml)，以220°C反应一夜。反应结束后，加入二 氯甲烷，利用硅藻土进行过滤。浓缩后，利用硫酸镁使有机层干燥，利用蒸发器进行浓缩。利 用硅胶的管柱层析法进行纯化（洗脱液：己烷/二氯甲烷=70/30)，由此获得化合物4 (产 量 〇.llg，产率 23. 1% )。
[0362]1H NMR (500MHz，CDCl3) :9. 10 (d，J= 8. 5Hz，2H)，8. 84 (d，J= 7. 0Hz，4H)，8. 41 (d，J =2. 0Hz, 1H), 8. 33 (d,J=L5Hz, 1H), 8. 20-8. 15 (m, 4H), 7. 92 (d,J= 8. 5Hz, 2H), 7. 80 (d,J =8. 5Hz, 1H), 7. 69-7. 55 (m, 12H), 7. 48 (s, 2H), 7. 43 (s, 4H), 7. 35-7. 29 (m, 3H)
[0363] MALDI-T0F-MS:m/z = 803 ([M - 1]+)
[0364](合成例5)
[0365] 在本合成例中，依据以下的流程而合成化合物28。
[0366][化57]
[0368][方案1]9_甲苯磺酰基-3, 3〃，6, 6〃-四苯基-3'，6'-二咔唑基咔唑的合成
[0369]向3,6-二溴-9-甲苯磺酰基咔唑（1.928,4.0臟〇1)、3,6-二苯基咔唑（2.588， 8. 08mmol)、氧化铜（I. 39g，9. 7mmol)中加入十二烷基苯（3. 5ml)，以220°C反应一夜。反应 结束后，利用二氯甲烷进行萃取，利用硫酸镁使有机层干燥，利用蒸发器进行浓缩。利用硅 胶的管柱层析法（洗脱液：己烷/二氯甲烷=70/30)进行纯化（产量7. 42g，产率19. 0% )。
[0370]1H NMR(500MHz,CDCl3) : 8 (ppm) 8. 66 (d, J = 9. 0Hz, 2H) , 8. 40 (d, J = 2. 0Hz, 4H), 8. 18(d, J = 2. 0Hz, 2H),7. 97 (d, J = 8. 50Hz, 2H),7. 82 (dd, J = 2. 0Hz, J = 2. 0Hz, 2H),7. 72 (d, J = 7. 0Hz, 8H),7. 67 (dd, J = 2. 0Hz, J = 2. 0Hz, 4H),7. 48-7. 46 (m, 12H ),7. 36-7. 33 (m, 6H),2. 42 (s, 3H)
[0371][方案2] 3, 3〃，6, 6〃四苯基-3'，6' -二咔唑基咔唑的合成
[0372] 向9-甲苯磺酰基-3, 3〃，6, 6〃-四苯基-3'，6' -二咔唑基咔唑（0.25g，0. 25mmol)、 氢氧化钾（〇.14g，2. 5mmol)中加入THF (2. 3ml)、DMSO (I. 4ml)、水（0.3ml)，加热回流4小 时。反应结束后，利用1当量浓度的HCl进行中和。利用水、二氯甲烷进行萃取，利用硫酸镁 使有机层干燥。利用蒸发器将有机层浓缩。利用己烷、二氯甲烷进行再结晶（产量〇.16g， 产率 80. 0% )。
[0373]1H (500MHz，CDCl3) : S (ppm) 8. 52 (s，1H)，8. 42 (d，J=2. 0Hz，4H)，8. 30 (d，J =2. 0Hz, 2H),7. 77 (d, J = 8. 5Hz, 2H),7. 73 (d, J = 8. 0Hz, 8H),7. 70 (d, J = 2. 0Hz, 1H),7. 67 (dd, J = 2. 0Hz, J=L 5Hz, 5H),7. 49-7. 46 (m, 12H),7. 35-7. 33 (m, 4H)
[0374][方案 3] 9' - (4- (4, 6-二苯基-1，3, 5-三嗪-2-基）苯基）-9' H- (3' 6' -二苯基咔 唑基）咔唑
[0375] 向 3, 3〃，6, 6〃 四苯基-3'，6' -二咔唑基咔唑（0? 97g，I. 2mmol)、二苯基三嗪 (0? 47g，I. 21mmol)、碘化铜（0? 004g，0. 02mmol)、18_ 冠醚-6(0. 035g，0. 13mmol)、碳酸钾 (0. 17g，I. 43mmol)中加入十二烷基苯（I. 2ml)，以220°C反应2天。反应结束后，利用二氯甲 烷进行萃取，利用硫酸镁使有机层干燥，利用蒸发器进行浓缩。利用硅胶的管柱层析法（洗 脱液：己烷/二氯甲烷=70/30)进行纯化，由此获得化合物28 (产量0. 20g，产率15. 3% )。
[0376] 4匪1?(5001泡，（16-〇150):5(??111)9.16((1，1 = 9.0泡，21〇,8.87-8.83(111，6 H),8. 77(d, J = 8. 5Hz, 4H), 8. 23(d, J = 8. 5Hz, 2H),7. 96 (d, J = 8. 5Hz, 2H),7. 86-7. 80 (m, 16H),7. 76 - 7. 71 (m, 4H),7. 55 (d, J = 8. 5Hz, 4H),7. 52-7. 49 (m, 8H),7. 37-7. 34 (m ,4H)
[0377](合成例6)
[0378] 在本合成例中，依据以下的流程而合成化合物29。
[0379][化58]
[0380]
[0381] [方案1] 3, 3〃，6, 6〃_四叔丁基-9' -甲苯磺酰基-3'，6' -二咔唑基咔唑的合成
[0382] 向 3, 6_ 二叔丁基味P坐（2. 69g，9. 59mmol)、3, 6_ 二漠味P坐（2. 40g，5.OOmmol)、氧 化铜（I. 71g，12. 3mmol)中加入十二烷基苯（4ml)、NMP(lml)，以220°C反应一夜。反应结束 后，通过过滤而去除氧化铜，利用蒸发器进行浓缩。通过硅胶的管柱层析法（环己烷/二氯 甲烷= 50/50)进行纯化，结果被认为是目标物者为0.44g左右（产率10%左右）。并且， 向含有单体及原料者中加入氧化铜（11)0.858(5.94111111 〇1)、十二烷基苯（21111)，以220°(：加 热回流一夜（产量I. 02g，产率23. 3% )。
[0383] 1H NMR(500MHz, CDCl3)：8 (ppm) 8. 56 (d, J = 8. 5Hz, 2H), 8. 14 (d, J = 1. 5Hz, 4H), 8. 05(d, J = 2. 0Hz, 2H), 7. 91 (d, J = 8. 5Hz, 2H), 7. 73 (dd, J = 2. 0Hz, J = 2. 0Hz, 2H), 7. 44 (dd, J = 2. 0Hz, J = 2. 0Hz, 4H), 7. 33-7. 2. 8 (m, 6H), 2. 39 (s, 3H), I. 45 (s, 3 6H)
[0384] [方案2] (3, 6-二（3, 6-二叔丁基咔唑基））-咔唑的合成
[0385]向3, 3〃，6, 6〃-四叔丁基-9' -甲苯磺酰基-3'，6' -二咔唑基咔唑（4. 78g， 5.45mmol)、氢氧化钾（2.41g，56mmol)中加入THF(49ml)、DMS0(24ml)、水（5ml)，加热搅拌 3小时。反应结束后，利用1当量浓度的HCl进行中和，利用二氯甲烷进行萃取。利用硫酸 镁使有机层干燥，利用蒸发器进行浓缩。利用硅胶的管柱层析法（展开溶剂：环己烷/二氯 甲烷=70/30)进行纯化。利用己烷进行再结晶（产量2. 95,产率75% )。
[0386]1HNMR(500MHz，CDCl3) :S(ppm) 8. 42 (s，1H)，8. 17-8. 15 (m，6H)，7. 69-7. 67 (m，1H) ，7. 61 (d，J= 8. 5Hz，2H)，7. 65-7. 55 (m，1H)，7. 47-7. 43 (m，4H)，7. 32-7. 30 (m，4H)，I. 48-1. 46 (m, 36H)
[0387] [方案 3] 9' - (4- (4, 6-二苯基-1，3, 5-三嗪-2-基）苯基）-9'H- (3, 6' -二叔丁基 咔唑基）咔唑
[0388] 向（3,6-二（3,6-二（叔丁基咔唑基））-咔唑（0.518,0.7臟〇1)、3,6-二溴-9-甲 苯磺酰基咔唑（0. 31g，0. 81mmol)、碘化铜（0. 007g，0. (Mmmol)、18-冠醚-6 (0. 02g， 0. 08mmol)、碳酸钾（0. 09g，0. 65mmol)中加入十二烷基苯（0. 6ml)，加热回流一夜。反应结 束后，加入二氯甲烷，利用硅藻土进行过滤。浓缩后，利用硫酸镁使有机层干燥，利用蒸发器 进行浓缩。利用硅胶的管柱层