三嗪类化合物及其制备方法和用图_2

文档序号:9641264阅读:来源:国知局
作同实施例1,0. 0856g,收率为74%。
[0073] 实施例27 :
[0074] 将碘化亚铜的量改为0. 0048g,0. 025mmol,其他操作同实施例1,0. 0382g,收率为 33%〇
[0075] 实施例28 :
[0076] 将碘化亚铜的量改为0. 0189g,0. lOmmol,其他操作同实施例1,0. 0856g,收率为 74%〇
[0077] 实施例29 :
[0078] 将二甲双胍盐酸盐的量改为0. 2485g,1.50mmol,其他操作同实施例1,0. 0799g, 收率为69%。
[0079] 实施例30 :
[0080] 将二甲双胍盐酸盐的量改为0. 0830g,0. 50mmol,其他操作同实施例l,0g,收率为 0%〇
[0081] 实施例31:
[0082] 将2, 2' 一联吡啶的量改为0. 0076g,0. 05mmol,其他操作同实施例1,0. 0810g,收 率为70%。
[0083] 实施例32 :
[0084] 将2, 2' 一联吡啶的量改为0. 0234g,0. 15mmol,其他操作同实施例1,0. 0625g,收 率为54%。
[0085] 实施例33 :
[0086] 将磷酸钾的量改为0. 4246g,2. OOmmol,其他操作同实施例1,0. 0741g,收率为 64%〇
[0087] 实施例34 :
[0088] 将磷酸钾的量改为0. 8491g,4. OOmmol,其他操作同实施例1,0. 0856g,收率为 74%〇
[0089] 实施例35 :化合物(I1-2)的制备
[0090] 操作同实施例1,只是将1,1 一二溴(3',4' 一二甲氧基)苯乙烯换成1,1 一二溴 (3,一甲氧基)苯乙烯(0· 1168g,0.40mmol),制得目标化合物(II - 2),0.0705g,收率为 68%〇
[0092] 4 NMR (500MHz,CDC13) : δ 7. 22 (t,J = 8. 1,1H),6. 97 - 6. 96 (m,2H),6. 78 (dd,J = 8. 1,2. 2Hz,1H),5. 26 (s,2H),3. 80 (s,3H),3. 79 (s,2H),3. 16 (s,3H),3. 08 (s,3H)。
[0093] 实施例36 :化合物(I1-3)的制备
[0094] 操作同实施例1,只是将1,1 一二溴(3',4' 一二甲氧基)苯乙烯换成1,1 一二溴 (4' 一甲氧基)苯乙烯(0· 1168g,0.40mmol),制得目标化合物(II - 3),0.0851g,收率为 82%〇
[0095]
[0096] 虫匪1?(5001抱,0)(:13):5 7.24 - 7.20(111,2!1),6.93 - 6.84(111,2!1),5.40(8,2!1),3· 86 (s,2H),3· 81 (s,3H),3· 09 (s,6H)。
[0097] 实施例37 :化合物(I1-4)的制备
[0098] 操作同实施例1,只是将1,1 一二溴(3',4' 一二甲氧基)苯乙烯换成1,1 一二溴 (4' 一甲氧基)苯乙烯(0· 1168g,0.40mmol),制得目标化合物(II - 4),0.0861g,收率为 83%〇
[0100] 虫 NMR (500MHz,CDC13) : δ 7. 30 (d,J = 8. 6, 2H),6. 84 (d,J = 8. 6, 2H),5. 27 (s,2H ),3· 79 (s,3H),3· 75 (s,2H),3· 15 (s,3H),3· 08 (s,3H) 〇
[0101] 实施例38 :化合物(I1-5)的制备
[0102] 操作同实施例1,只是将1,1 一二溴(3',4' 一二甲氧基)苯乙烯换成1,1 一二 溴(3',4, 一亚甲二甲氧基)苯乙烯(0. 1224g,0.40mmol),制得目标化合物(II 一 5), 0· 0864g,收率为 79%。
[0104] NMR(500MHz, CDC13) : δ 6. 91 (d, J = 1. 5Hz, 1H) , 6. 8 1 (dd, J = 8. 0, 1. 5Hz, 1H), 6. 74 (d, J = 8. 0Hz, 1H), 5. 92 (s, 2H), 5. 31 (s, 2H), 3. 71 (s, 2H), 3. 16 (s, 3H ),3. 07(s, 3H) 〇
[0105] 实施例39 :化合物(I1-6)的制备
[0106] 操作同实施例1,只是将1,1 一二溴(3',4' 一二甲氧基)苯乙烯换成1,1 一二溴 (4, 一氟)苯乙烯(0· 1120g,0.40mmol),制得目标化合物(II 一 6),0.0633g,收率为 64%。
[0108] 虫匪1?(5001抱,〇)(:13):5 7.40 - 7.29(111,2!1),7.09 - 6.86(111,2!1),5.20(8,2!1),3· 77 (s,2H),3. 14 (s,3H),3. 08 (s,3H)。
[0109] 实施例40 :化合物(I1-7)的制备
[0110] 操作同实施例1,只是将1,1 一二溴(3',4' 一二甲氧基)苯乙烯换成1,1 一二溴 (4, 一氯)苯乙烯(0· 1186g,0.40mmol),制得目标化合物(II 一 7),0.0559g,收率为 53%。
[0112] 4匪1?(5001抱,〇)(:13):5 7.32 - 7.29(111,2!1),7.27 - 7.24(111,2!1),5.18(8,2!1),3· 77 (s,2H),3. 14 (s,3H),3. 08 (s,3H)。
[0113] 实施例41 :化合物(I1-8)的制备
[0114] 操作同实施例1,只是将1,1 一二溴(3',4' 一二甲氧基)苯乙烯换成1,1 一二溴 (3, 一氯)苯乙烯(0· 1186g,0.40mmol),制得目标化合物(II 一 8),0.0728g,收率为 69%。
[0116] 4 NMR (500MHz,CDC13) : δ 7. 38 (s,1H),7. 27 - 7. 14 (m,3H),5. 25 (s,2H),3. 77 (s,2 Η), 3. 15(s,3H), 3. 08(s,3H) 〇
[0117] 实施例42 :化合物(I1-9)的制备
[0118] 操作同实施例1,只是将1,1 一二溴(3',4' 一二甲氧基)苯乙烯换成1,1 一二溴 (4, 一溴)苯乙烯(0· 1363g,0.40mmol),制得目标化合物(II 一 9),0.0653g,收率为 53%。
[0120] 虫 NMR (500MHz,CDC13) : δ 7. 41 (d,J = 8. 3Hz,2H),7. 26 (d,J = 8. 3Hz,2H),5. 11 ( s,2H),3. 76 (s,2H),3. 14 (s,3H),3. 08 (s,3H)。
[0121] 实施例43 :化合物(11-10)的制备
[0122] 操作同实施例1,只是将1,1 一二溴(3',4' 一二甲氧基)苯乙烯换成1,1 一二溴 (2, 一溴)苯乙烯(0· 1363g,0.40mmol),制得目标化合物(II 一 10),0.0715g,收率为 58%。
[0124] NMR(500MHz, CDC13) : δ 7. 56 (dd, J = 7. 6, 1. 0Hz, 1H), 7. 30 (dd, J = 7. 6, 1. 6Hz, 1H), 7. 24 (td, J = 7. 6, 1. 0Hz, 1H), 7. 10 (td, J = 7. 6, 1. 6Hz, 1H), 5. 25 (s, 2H), 4 ? 00(s, 2H), 3. 07(s, 6H) 〇
[0125] 实施例44 :化合物(II-ll)的制备
[0126] 操作同实施例1,只是将1,1 一二溴(3',4' 一二甲氧基)苯乙烯换成1,1 一二溴 苯乙烯(0. 1048g,0. 40mmol),制得目标化合物(II 一 11),0. 0660g,收率为72%。
[0128] 4匪1?(50010^,0)(:13):5 7.38((1,了 = 7.5泡,2!1),7.34 - 7.27(111,2!1),7.25- 7. 19 (m,1H),5. 31 (s,2H),3. 81 (s,2H),3. 16 (s,3H),3. 08 (s,3H)。
[0129] 实施例45 :化合物(11-12)的制备
[0130] 操作同实施例1,只是将1,1 一二溴(3',4' 一二甲氧基)苯乙烯换成1,1 一二溴 (3, 一硝基)苯乙烯(0· 1228g,0.40mmol),制得目标化合物(II 一 12),0.0746g,收率为 68%〇
[0132] 4 NMR (500MHz,CDC13) : δ 8. 30 (s,1H),8. 09 (dd,J = 7. 9, 1. 4Hz,1H),7. 69 (d,J = 7. 9Hz,1H),7. 45 (t,J = 7. 9Hz,1H),5. 15 (s,2H),3. 90 (s,2H),3. 13 (s,3H),3. 08 (s,3H)。
[0133] 实施例46 :化合物(11-13)的制备
[0134] 操作同实施例1,只是将1,1 一二溴(3',4' 一二甲氧基)苯乙烯换成1,1 一二溴 (2'一噻吩)乙烯(0.10728,0.40臟〇1),制得目标化合物(11一13),0.06688,收率为71%。
[0136] 4 NMR (500MHz,CDC13) : δ 7. 18 (dd,J = 5. 0, 1. 2Hz,1H),6. 96 - 6. 93 (m,2H),5. 41 (s,2H),4. 01 (s,2H),3. 19 (s,3H),3. 09 (s,3H)。
[0137] 实施例47 :化合物(11-14)的制备
[0138] 操作同实施例1,只是将1,1 一二溴(3',4' 一二甲氧基)苯乙烯换成1,1 一二溴 (2'一呋喃)乙烯(0.10088,0.40臟〇1),制得目标化合物(11一14),0.06588,收率为
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